В 2030 году Тед Мосби начинает рассказывать своим детям длинную историю о том, как он познакомился с их матерью. Повествование переносит слушателей в 2005 год, когда Тед был молодым архитектором, живущим в Нью-Йорке. Его лучший друг Маршалл, с которым они делили квартиру, внезапно объявляет о решении сделать предложение своей девушке Лили. Этот неожиданный поворот заставляет Теда задуматься о собственном одиночестве и желании найти настоящую любовь.
Тед отправляется в бар, где знакомится с дерзкой и циничной репортершей Робин. Между ними сразу возникает искра, и Тед решает, что она может стать той самой. Однако их отношения развиваются не так гладко, как хотелось бы. Вскоре в их компанию врывается Барни, коллега Теда, который убежден, что главная цель в жизни - это бесконечные интрижки без обязательств. Барни постоянно подбивает друзей на сомнительные авантюры, которые приводят к нелепым ситуациям.
На протяжении многих эпизодов Тед переживает череду неудачных свиданий, случайных встреч и разочарований. Он то сближается с Робин, то отдаляется от нее, пытаясь понять свои истинные чувства. Маршалл и Лили проходят через сложный период, когда выясняется, что Лили получила предложение о работе в Сан-Франциско, что ставит под угрозу их будущее. Барни, несмотря на свой цинизм, втайне мечтает о стабильных отношениях, но боится признаться в этом даже себе.
История Теда полна случайных знакомств, забавных недоразумений и горьких уроков. Он встречает девушку с зонтиком, которая позже сыграет ключевую роль в его судьбе, но в тот момент он даже не подозревает об этом. Каждая новая встреча приближает его к пониманию того, что настоящая любовь не всегда приходит так, как ожидаешь. Финальная развязка раскрывает, что мать детей Теда появилась в его жизни в самый неожиданный момент, и все предыдущие события были лишь ступенями на пути к этому знакомству.
